Органические соединения
Реферат
по химии
Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь. 10
Кетоны. Нонанон. 12
Список литературы. 14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C9Н20
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3
Э
лектронная
формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:
а) CH3
│
CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3
│ │ │
CH3 CH3 CH2–CH2-CH3
2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr
C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
7.Реакция Вюрца:
C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства:
1.Окисление:
C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O
2.Реакция радикального галогенирования:
nV t°C
C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr
а) Инициирование цепи
Br2 → Br-+Br-
б) Развитие цепи
C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr
C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-
в) Обрыв цепи
C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19
C9H19-+Br-→ C9H19-Br
Br-+Br-→Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:
t
C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O
4.Реакция изомеризации: CH3
AlCl │
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3
5.Крекинг.
C9H20→C5H12+C4H8
Применение:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Э
лектронная
формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 -связей и одна π- связь. 3 -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием и π -связей.
Образование связей:
sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.
а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2
│
CH3
2метилоктен-1
б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
нонен-3
в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H H
цис-нонен-4 транс-нонен-4
г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18H28→C9H18+C9H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2
г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20→ C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3
│
OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3
│