Содержание

I . Углеводы. 2

II. Классификация всех видов углеводов. 3

III. Важнейшие представители углеводов 4

1. Моносахариды 4

а) Глюкоза 5

Химические свойства. 7

Получение. 7

Применение. 7

б) Фруктоза 8

в) Рибоза 8

2. Дисахариды 9

а) Сахароза 9

б) Мальтозы и лактоза 12

3. Полисахариды 14

а) Крахмал 14

Химические свойства. 18

б) Целлюлоза 18

Получение. 19

Применение. 22

Химические свойства. 23

IV. Применение химических веществ группы углеводов в росписи тканей. 24

Свободная роспись 24

Прием свободной росписи по загустке. 25

Загустки и их приготовление 25

I . Углеводы.

Углеводы - вещества состава С_n(Н₂О)_m, имеющие первостепенное биохимическое _ёзначение, широко распространены в живой природе и играют большую роль в жизни человека.

Название углеводы возникло на основании данных анализа первых известных представителей этой группы соединения. Вещества этой группы состоят из углерода, водорода и кислорода, причем соотношение чисел атомов водорода и кислорода в них такое же, как и в воде, т.е. на каждые 2 атома водорода приходится один атом кислорода. В прошлом столетии их рассматривали как гидраты углерода. Отсюда и возникло русское название углеводы, предложенное в 1844г. К.Шмидтом. Общая формула углеводов, согласно сказанному, С_мН_2пО_п. При вынесении «n» за скобки получается формула С_м(Н₂О)_n, которая очень наглядно отражает название «угле - воды».

Изучение углеводов показало, что существуют соединения, которые по всем свойствам нужно отнести в группу углеводов, хотя они имеют состав не точно соответствующий формуле С_мH_2пО_п. Тем не менее старинное название «углеводы», сохранилось до наших дней, хотя наряду с этим названием для обозначения рассматриваемой группы веществ иногда применяют и более новое название - глициды.

Большой класс углеводов разделяют на две группы: простые и сложные.

Простыми углеводами (моносахаридами и мономинозами) называют углеводы, которые не способны гидролизоваться с образованием более простых углеводов, у них число атомов углерода равно числу атомов кислорода С_пН_2nО_п.

Сложными углеводами (полисахаридами или полиозами) называют такие углеводы, которые способны гидролизоваться с образованием простых углеводов и у них число атомов углерода не равно числу атомов кислорода С_мН_2пО_п.

II. Классификация всех видов углеводов.

Углеводы

Простые Сложные

МОНОСАХАРИДЫ ДИСАХАРИДЫ

Тетрозы С₄Н₈О₄ сахароза C12H22O11

элитроза лактоза

треоза мальтоза

Пентозы С₅Н₁₀О₅ целобиоза

арабиноза ПОЛИСАХАРИДЫ

ксилоза (С₅Н₈О₄)_n

рибоза пентозаны

ГЕКСОЗЫ С₆Н₁₂О₆ (С₆Н₁₀О₅)_n

глюкоза целлюлоза

манноза крахмал

галактоза гликоген

фруктоза

III. Важнейшие представители углеводов

1. Моносахариды

Моносахариды - это твердые вещества, способные кристаллизоваться. Они гидроскопичны, очень легко растворимы в воде, легко образуют сиропы, из которых выделить их в кристаллическом виде бывает очень трудно

Растворы моносахаридов имеют нейтральную на лакмус реакцию и обладают сладковатым вкусом. Сладость моносахаридов различна: фруктоза в 3 раза слаще глюкозы.

Все моносахориды представляют собой бифункциональные соединения, в состав которых входят неразветвленный угольный скелет, несколько гидроксильных групп и одна карбональная группа. Моносахориды с адельгидной группой называют альдозами, а с некогруппой – кетозами. Ниже приведены структурные формулы важнейших моносахоридов:

Моносахариды, важнейшие представители простых углеводов, в природе находятся как в свободном состоянии, так и в виде своих ангидридов - сложных углеводов.

Все сложные углеводы можно рассматривать как ангидриды простых сахаров, получающиеся путем отнятия одной или нескольких молекул воды от двух или более молекул моносахарида.

К сложным углеводам относятся разнообразные по своим свойствам вещества и их делят по этой причине на две подгруппы.

а) Глюкоза

Общая формула, строение. Глюкоза С6Н12О6 представляет собой белые кристаллы, сладкие на вкус, хорошо растворимые в воде. В линейной формуле молекулы глюкозы содержат одну альдегидную группу и пять гидроксидных групп. В кристаллах молекулы глюкозы находятся в одной из двух циклических форм (α- или β-глюкоза), которые образуются из линейной формы за счет взаимодействия гидроксильной группы при 5-м атоме углерода с карбональной группой.

Глюкозу называют также виноградным сахаром, так как она содержится в большом количестве в виноградном соке. Кроме винограда глюкоза находится и в других сладких плодах и даже в разных частях растений. Распространена глюкоза и в животном мире: 0,1% ее находится в крови. Глюкоза разносится по всему телу и служит источником энергии для организма. Она также входит в состав сахарозы, лактозы, целлюлозы, крахмала.

В растительном мире широко распространена фруктоза или фруктовый (плодовый) сахар. Фруктоза содержится в сладких плодах, меде. Извлекая из цветов сладких плодов соки, пчелы приготавливают мед, который по химическому составу представляет собой в основном смесь глюкозы и фруктозы. Также фруктоза входит в состав сложных сахаров, например тростникового и свекловичного.

В организме человека глюкоза содержится а мышцах, крови, и в небольших количествах во всех клетках.

В природе глюкоза на ряду с другими углеводами образуется в результате реакции фотосинтеза:

6СО₂+6Н₂О хролофил С₆Н₁₂О₆+6О₂-Q

В процессе этой реакции аккумулируется энергия Солнца.

На производстве глюкозу чаще всего получают гидроли­зом крахмала в присутствии серной кислоты:

(С₆Н₁₀О₅)n + nН₂О ^{Н2SO4, t} nС₆Н₁₂О₆

Физические свойства. Глюкоза — бесцветное кристалли­ческое вещество со сладким вкусом, хорошо растворимое в воде. Из водного раствора она выделяется в виде кристал­логидрата С₆Н₁₂О_б*Н₂О. По сравнению со свекловичным сахаром она менее сладкая.

Химические свойства.

Глюкоза обладает химическими свойствами, характерными для спиртов и альдегидов. Кроме того, она обладает и некоторыми специфическими свойствами.

Получение.

Первый синтез простейших углеводов из формальдегида в присутствии гидроксида кальция был про­изведен А. М. Бутлеровым в 1861 г.:

О

6Н – С ^Са(ОН)2 С₆Р₁₂О₆

Н

Применение.

Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохи­мическим превращениям, в результате которых освобожда­ется энергия, которая накопилась в процессе фотосин­теза. Упрощенно процесс окисления глюкозы в организме можно выразить следующим уравнением:

С₆Н₁₂О₆ + 6О₂ = 6СО₂ + 6Н₂О + Q

Этот процесс протекает ступенчато, и поэтому энергия выделяется медленно. Так как глюкоза легко усваивается организмом, ее используют в медицине в качестве укрепляющего лечеб­ного средства. Широко применяют глюкозу в кондитер­ском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.).

Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огур­цов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению.

На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива.

б) Фруктоза

Фруктоза СеН12Об — изомер глюкозы. Как и глюкоза, она может су­ществовать в линейной и циклических формах. В линейной форме фруктоза представляет собой кетоноспирт с пятью гидроксильными группами, а в циклической — кетофуранозу (т.е. пятичленный цикл с атомом кислорода).

Фруктоза вступает во все реакции многоатомных спиртов, но, в отличие от глюкозы, не реагирует с аммиачным раствором оксида серебра.

в) Рибоза

Рибоза и дезоксирибоза. Из пентоз большой интерес представляют рибоза и дезоксирибоза, ибо они входят в состав нуклеиновых кислот. Структурные формулы рибозы и дезоксирибозы с открытой цепью следующие:

Название дезоксирибоза показывает, что по сравнению с рибозой в ее молекуле на одну группу ОН меньше.

Как и глюкоза, молекулы рибозы и дезоксирибозы могут иметь и циклическое строение:

2. Дисахариды

Важнейшие дисахариды — сахароза, мальтоза и лактоза. Все они являются изомерами и имеют формулу С12Н22О11, однако их строение различно.

а) Сахароза

Молекула сахарозы состоит из двух циклов: шестичленного (остатка α-глюкозы в пиранозной форме) и пятичленного (остатка β-фруктозы в фура-нозной форме), соединенных за счет гликозидного гидроксила глюкозы:

Индусы еще за 300 лет до нашей эры умели получать тростниковый сахар из тростника. В наше время получают сахарозу из тростника, произрастающего в тропиках (на о.Куба и в других странах Центральной Америки).

В середине 18 века дисахарид был обнаружен и в сахарной свекле, а в середине 19 века был получен в производственных условиях.

В сахарной свекле содержится 12-15% сахарозы, по другим источникам 16-20% (сахарный тростник содержит 14-26% сахарозы).

Сахарную свеклу измельчают и извлекают из нее сахарозу горячей водой в специальных аппаратах-диффузорах. Полученный раствор обрабатывают известью для осаждения примесей, а перешедший частично в раствор избыточный гидролиз кальция осаждают пропусканием диоксида углерода. Далее после отделения осадка раствор упаривают в вакуум-аппаратах, получая мелкокристаллический песок-сырец. После его дополнительной очистки получают рафинированный (очищенный) сахар. В зависимости от условий кристаллизации он выделяется в виде мелких кристаллов или в виде компактных «сахарных голов», которые раскалывают или распиливают на куски. Быстрорастворимый сахар готовят прессованием мелкоизмельченного сахарного песка.

Тростниковый сахар применяется в медицине для изготовления порошков, сиропов, микстур и т.д.

Свекловичный сахар широко применяется в пищевой промышленности, кулинарии, приготовлении вин, пива и т.д.

Из молока получают молочный сахар - лактозу. В молоке лактоза содержится в довольно значительном количестве: в коровьем молоке 4-5,5% лактозы, женское молоко содержит 5,5-8,4% лактозы.

Лактоза отличается от других сахаров отсутствием гидроскопичности - она не отсыревает. Это свойство имеет большое значение: если нужно приготовить с сахаром какой-либо порошок, содержащий легко гидролизующее лекарство, то берут молочный сахар. Если взять тростниковый или свекловичный сахар, то порошок быстро отсыреет и легко гидролизующее лекарственное вещество быстро разложится.

Значение лактозы очень велико, т.к. она является важным питательным веществом, особенно для растущих организмов человека и млекопитающихся животных.

Солодовый сахар - это промежуточный продукт при гидролизе крахмала. По другому его называют еще мальтоза, т.к. солодовый сахар получается из крахмала при действии солода (по лат. солод - maltum).

Солодовый сахар широко распространен как в растительных, так и в животных организмах. Например, он образуется под влиянием ферментов пищеварительного канала, а также при многих технологических процессах бродильной промышленности: винокурения, пивоварении и т.д.

б) Мальтозы и лактоза

Молекула мальтозы состоит из двух остатков α -глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Лактоза состоит из остатков (3-галактозы и а-глюкозы в пиранозной форме, соединенных через 1-й и 4-й атомы углерода:

Все эти вещества представляют собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворимые в воде.

Химические свойства дисахаридов определяются их строением. При гидролизе дисахаридов в кислой среде или под действием ферментов связь между двумя циклами разрывается и образуются соответствующие моносахариды, например:

С₁₂Н₂₂О₁₁ + Н₂О ^{Н+, t} С₆Н₁₂О₆ + С₆Н₁₂О₆

^{глюкоза фруктоза}

По отношению к окислителям дисахариды делят на два типа: восста­навливающие и невосстанавливающие. К первым относятся мальтоза и лактоза, которые реагируют с аммиачным раствором оксида серебра по упрощенному уравнению:

NH3

C₁₂H₂₂O₁₁ + Ag₂O ——— > С₁₂Н₂₂О₁₂ + 2Ag.

Эти дисахариды могут также восстанавливать гидроксид меди (II) до оксида меди (I):

C₁₂H₂₂O₁₁ + 2Сu(ОН)₂ —— > С₁₂Н₂₂О₁₂ + Cu₂O↓ + 2Н₂О.

Восстановительные свойства мальтозы и лактозы обусловлены тем, что их циклические формы содержат гликозидный гидроксил (обозначен звездочкой), и, следовательно, эти дисахариды могут переходить из цик­лической формы в альдегидную, которая и реагирует с Ag2O и Сu(ОН)2.

В молекуле сахарозы нет гликозидного гидроксила, поэтому ее цикли­ческая форма не может раскрываться и переходить в альдегидную форму. Сахароза — невосстанавливающий дисахарид; она не реагирует с гидро-ксидом меди (II) и аммиачным раствором оксида серебра.

Распространение в природе. Наиболее распространенный дисахарид — сахароза. Это химическое название обычного сахара, который получают экстракцией из сахарной свеклы или сахарного тростника. Сахароза — главный источник углеводов в пище человека.

Лактоза содержится в молоке (от 2 до 8%) и получается из молочной сыворотки. Мальтоза содержится в проросших семенах хлебных злаков. Мальтоза также образуется при неполном гидролизе крахмала.

3. Полисахариды

Молекулы полисахаридов можно рассматривать как продукт поликон­денсации моносахаридов. Общая формула полисахаридов (СбН10О5)п. Мы рассмотрим важнейшие природные полисахариды — крахмал и целлюлозу.

а) Крахмал

Крахмал образуется в растениях при фотосинтезе и откладывается в корнях и семенах. Он представляет собой белый порошок, нераствори­мый в холодной воде и образующий коллоидный раствор в горячей воде.

Крахмал — это природный полимер, образованный остатками а-глю-козы. Он существует в двух формах: амилоза и амшопектин. Амилоза растворима в воде и представляет собой линейный полимер, в котором остатки ос-глюкозы связаны друг с другом через первый и четвертый ато­мы углерода.

Крахмал - это первый видимый продукт фотосинтеза. При фотосинтезе крахмал образуется в растениях и откладывается в корнях, клубнях, семенах. Зерна риса, пшеницы, ржи и других злаков содержат 60-80% крахмала, клубни картофеля - 15-20%. Крахмальные зерна растений различаются по внешнему виду, что хорошо видно, когда их рассматриваешь под микроскопом.

Внешний вид крахмала хорошо всем известен: это белое вещество, состоящее из мельчайших зерен, напоминающих муку, поэтому его второе название «картофельная мука».

Крахмал не растворим в холодной воде, в горячей набухает и постепенно растворяется, образуя вязкий раствор (клейстер).

При быстром нагревании крахмала происходит расщепление гигантской молекулы крахмала на мелкие молекулы полисахаридов, называемых декстринами. Декстрины имеют общую молекулярную формулу с крахмалом (С₆Н₁₂О₅)х, разница лишь в том, «х» в декстринах меньше «n» в крахмале.

Пищеварительные соки содержат несколько разных ферментов, которые при низкой температуре доводят гидролиз крахмала до глюкозы:

(С₆Н₁₀О₅) ------- (С₆Н₁₀О₅)х --------- С₁₂Н₂₂О₁₁ --------- С₆Н₁₂О₆

_{крахмал ряд декстрин}