Xreferat.com » Рефераты по химии » Предельные углеводороды

Предельные углеводороды

Алканами называются предельные (насыщенные) углеводороды, содержащие только простые связи С-С. Общая формула алканов - СnН2n+2. Названия простейших алканов сложились исторически, для остальных - производятся от греческих числительных добавлением суффикса - ан.


СН4 метан С5Н10 пентан С9Н20 нонан
С2Н6 этан С6Н12 гексан С10Н22 декан
С3Н8 пропан С7Н16 гептан С11Н24 ундекан
С4Н10 бутан С8Н18 октан С12Н26 додекан

Алканы с числом атомов углерода больше четырех имеют скелетные изомеры. Разветвленные предельные углеводороды рассматривают как алканы, в которых некоторые атомы водорода заменены на радикалы. Структуры и названия простейших радикалов необходимо запомнить.

Физические свойства

Первые четыре алкана - газы, далее до алкана С16Н34 - жидкости, остальные - твердые вещества. Все они нерастворимы в воде.

Получение

I. Основной промышленный метод - переработка нефти и газа:

Предельные углеводородыперегонка - физический процесс разделения нефти на фракции с различными температурами кипения углеводородов: бензин (40-150 °С), лигроин (120-240 °С), керосин (150-300 °С) и соляровое масло(>300 °С);

крекинг:

получение алканов из угля и водорода при высокой температуре:

С+2Н2 ѕ® СН4 .

нагреванием оксида углерода(П) с водородом в присутствии катализатора:

nСО + (2n+1) H2 ѕ® CnH2n+2 + nН20

II. Лабораторные методы.

Предельные углеводородыВосстановление непредельных соединений:

Сплавление натриевых солей карбоновых кислот со щелочью:

Предельные углеводородыВзаимодействие галогенопроизводных с металлическим натрием (реакция Вюрца):

СНзѕВг + 2 Na + Br-CH3 ѕ® СНзѕСНз + 2 NaBr

Этот метод удобен для получения симметричных алканов, в противном случае образуется смесь продуктов.

Химические свойства алканов

Благодаря своей предельной насыщенности и малой полярности связей С-Н алканы очень прочны, вступают только в реакции радикального замещения, инициируемого условиями проведения реакции.

Галогенирование - протекает на свету. Обычно не заканчивается замещением одного атома водорода, приводя к смеси моно-, ди-, три- и т.д. галогенпроизводных.

CH3ѕCH3 + Cl2 ѕ® CH3ѕCH2ѕCl + HCl (SR)

Каждая такая реакция протекает в соответствии с цепным свободно-радикальным механизмом:

Предельные углеводородыИнициирование цепи:

Предельные углеводородыРост цепи:

Предельные углеводородыОбрыв цепи:

2) Нитрование (реакция Коновалова).

Взаимодействие алканов с разбавленной азотной кислотой (12%) при повышенных температуре и давлении.

СНзѕСНз + HOѕNO2 ѕ® CH3ѕCH2ѕNO2 + Н2O

3) Окисление.

Предельные углеводородыПредельные углеводородыМягкие окислители (бромная вода, перманганат калия) на алканы не действуют. Любые алканы сгорают до углекислого газа и воды с выделением большого количества тепла.

Сульфоокисление.

Крекинг – это и способ получения, и химическое свойство алканов и алкенов. Процесс проходит при высокой температуре, давлении и обычно в присутствии катализаторов.

Циклоалканы: общая формула класса CnH2n, т.е. циклоалканы изомерны алкенам. Названия образуются прибавлением приставки цикло- к названию соответвующего алкана.

Предельные углеводородыЦиклопропан оказывает сильное наркотическое действие, применяется при хирургических операциях. Циклопентатвые и циклогексановые кольца содержатся в некоторых природных веществах.

Получение

Предельные углеводородыДействие металлического цинка на дигалогенпроизводные.

Предельные углеводородыГидрирование ароматических углеводородов.

Химические свойства

Химические свойства циклоалканов аналогичны реакциям алканов, но для малых циклов (циклопропан, циклобутан) характерны реакции присоединения с разрывом цикла.

Непредельные углеводороды

Предельные углеводородыАлкены

Углеводороды, содержащие двойную связь С=С, называются алкенами или этиленовыми углеводородами. Общая формула класса – СnН2n.

Названия образуются заменой суффикса -ан в алканах на -ен. Для родоначальника ряда часто применяется тривиальное название "этилен".

Благодаря двойной связи, в алкенах помимо скелетной изомерии наблюдается пространственная цис-транс-изомерня.

Физические свойства

Алкены с числом атомов углерода менее пяти - газы. Нерастворимы в воде, но растворяются в неполярных растворителях.

Получение

Предельные углеводородыДегидрирование алканов при повышенном давлении и температуре в присутствии катализатора (обычно Pt):

Предельные углеводородыНеполное гидрирование алкинов:

Отщепление функциональной группы и водорода в соседнем положении. Отщепление происходит по правилу Зайцева:

При образовании алкена из функционального производного углеводородов отщепляется функциональная группа и водород от соседнего наименее гидрированного атома углерода.

Предельные углеводороды-внутримолекулярная дегидратация спиртов в присутствии серной кислоты или оксида алюминия:

Предельные углеводородыдегидрогалогенирование моногалогенопроизводных действием спиртового раствора щелочи:

Предельные углеводородыДействие металлического цинка на дигалогенопроизводные:

Химические свойства

Предельные углеводородыДвойная связь в алкенах состоит из s- и p-связей. p-Связь, образованная боковым перекрыванием негибридных р-орбиталей, менее прочна и легко разрывается под действием многих реагентов. Поэтому для алкенов характерны реакции присоединения с разрывом p-связи AE. Так как p-связь является областью с повышенной электронной плотностью, реагентом в данных реакциях служит злектрофил (положительно заряженная частица):

Гидрирование в присутствии катализаторов - Pt, Pd, Ni (см. химические свойства алканов).

Галогенирование:

Предельные углеводородыОбесцвечивание бромной воды (при обычных условиях) является качественной реакцией на кратную связь.

3) Гидрогалогенирование. - происходит в соответствии с правилом Марковникова:

Предельные углеводородыПрисоединение полярных реагентов к несимметричной кратной связи происходит так, чтобы атом водорода присоединялся к наиболее гидрированному атому углерода.

4) Гидратация.

Предельные углеводородыПротекает при нагревании в присутствии кислот (по правилу Марковникова).

Предельные углеводородыПолимеризация:

6) Окисление.

Предельные углеводородыАлкены обесцвечивают водный раствор перманганата калия, сами при этом окисляясь до двухатомных спиртов - гликолей.

Предельные углеводородыВ присутствии металлического серебра образуются эпоксиды (a-окиси):

Диеновые углеводороды

Углеводороды, которые содержат две двойные связи, называют диенами (более двух - полценами). Общая формула гомологического ряда диенов CnH2n-2. В зависимости от расположения кратных связей выделяют сопряженные диены (двойные связи разделены одной простой), изолированные (между двойными связями более одной простой) и кумулированные (двойные связи по соседству).

sp2; s; p; p Cопряжение:

Способы получения

Предельные углеводородыОдновременная дегидратация и дегидрирование двух молекул этилового спирта (синтез Лебедева):

Предельные углеводородыВнутримолекулярной дегидратацией диолов:

Получение изопрена из пропилена:

Химические свойства сопряжённых диенов

Предельные углеводородыНаиболее характерные реакции - реакции присоединения. Для сопряженных диенов характерно либо 1,2-присоединение (с разрывом только одной связи), либо 1,4-присоединение, где две кратных связи реагируют как единая электронная система:

Предельные углеводородыПредельные углеводородыПримером реакции присоединения к сопряжённым диенам является полимеризация:

Последним способом получают искусственные (синтетические) каучуки, основным отличием которых от природных долгое время было отсутствие стереорегулярности (повторяемости пространственной структуры мономерного звена). В настоящее время возможен синтез искусственных каучуков стереорегулярного строения.

Алкины

Алкины - углеводороды, содержащие в своем составе тройную связь. Общая формула - СnН2n-2. Молекулы алкинов имеют линейное строение благодаря sp-гибридиэации атомов углерода, связанных тройной связью.

Предельные углеводородыВ международной номенклатуре им соответствует суффикс -ин. Первый представитель ряда традиционно именуется ацетиленом.

Физические свойства сходны со свойствами других углеводородов.

Получение

Предельные углеводородыПолучение ацетилена:

Синтез гомологов ацетилена.

Предельные углеводородыа) дегидрогалогенирование дигалогенпроизводных:

Предельные углеводородыб) Алкилированием ацетиленидов галогеналкилами:

Химические свойства

Предельные углеводородыГидрирование (проходит в два этапа):

Галогенирование (проходит в два этапа):

Предельные углеводородыПредельные углеводородыГидрогалогенирование (проходит в два этапа):

Присоединение водородсодержащих реагентов к несимметричным алкинам происходит по правилу Марковникова.

Предельные углеводородыРеакция гидратации (реакция Кучерова) протекает в присутствии солей двухвалентной ртути и приводит к непредельному спирту, изомеризующемуся в карбонильное соединение.

Реакции замещения водорода у концевой тройной связи:

Предельные углеводородыБлагодаря ослаблению связи между атомами углерода и водорода ацетилен и его гомологи с концевым положением тройной связи могут вступать в реакции замещения с активными металлами (см. способы получения алкинов) и с оксидами металлов, проявляя слабые кислотные свойства (реакция является качественной на концевую тройную связь).

4) Реакции полимеризации.

Предельные углеводородыДимеризацией ацетилена получают винилацетилен (исходное вещество для синтеза некоторых диеновых полимеров), тримеризация приводит к бензолу, а полимеризация дает химически активные полимеры.

Окисление ацетилена водным раствором перманганата калия приводит к щавелевой кислоте. Обесцвечивание раствора КмnО4 является качественной реакцией на двойную и тройную связи.

Арены

Предельные углеводородыАрены - углеводороды, в состав которых входят циклы из шести атомов углерода, содержащие по три сопряженные двойные связи. Простейшим ареном является бензол С6Н6. Все атомы углерода в этом соединении находятся в состоянии sp2-гибpидизaции, а молекула имеет плоскую структуру с углами 1200, что приводит к выравниванию связей по всему кольцу и образованию единого облака p-электронов над и под плоскостью молекулы (отображается кольцом в формуле молекул). Соединения с такой структурой называют ароматическими.

Предельные углеводородыДля дизамещенных гомологов возможна изомерия расположения групп. Различное взаимное расположение групп носит название орто-, мета- и пара:

орто-ксилол мета-ксилол пара-ксилол

1,2-диметилбензол 1,3-диметилбензол 1,3-диметилбензол

Бензол и его гомологи, содержащие до 10 атомов углерода - жидкости, далее - твердые вещества.

Получение

Предельные углеводородыИз природных источников – нефть, каменный уголь.

Дегидрирование циклоалканов и алканов:

Предельные углеводородыТримеризация алкинов (см. «Химические свойства алкинов»).

Гомологи бензола получают алкилированием бензола:

Химические свойства

I. Реакции электрофильного замещения.

Ароматическая система связей в бензоле приводит к особому типу реакций - реакциям замещения в бензольном кольце. При этом двойные связи не разрываются, а происходит замещение атомов водорода с сохранением ароматического цикла.

Галогенирование:

Предельные углеводородыПроводится в присутствии катализатора А1С13, А1Вг3 или FeВг3.

Реакция протекает по следующему механизму:

Образование электрофильной частицы Вг+.

Координация электрофильной частицы к электронной плотности бензольного кольца (образование p-комплекса).

Присоединение частицы (образование s-комплекса).

Стабилизация неустойчивого s-комплекса с выбросом протона.

Предельные углеводородыРегенерация катализатора.

Нитрование:

Предельные углеводородыПротекает под действием смеси концентрированных азотной и серной кислот (нитрующая смесь).

Предельные углеводородыСульфирование под действием концентрированной серной кислоты:

Предельные углеводородыАлкилирование:

Предельные углеводородыТе же реакции замещения идут и для гомологов бензола, причем образуется смесь продуктов орто- и пара-замещения. Например, нитрование толуола приводит к орто- и пара-нитротолуолу:

Предельные углеводородыIll Реакции присоединения (немногочисленны).

Гидрирование (в присутствии катализатора).

2) Присоединение галогенов.

Предельные углеводородыПри интенсивном освещении бензол может присоединять три молекулы хлора, превращаясь в гексахлорциклогексан. Гомологи бензола на свету хлорируются иначе, замещая атом водорода в алкильном радикале в бензильном положении.

III. Реакции окисления.

Предельные углеводородыБензол устойчив к действию мягких окислителей, а его гомологи окисляются до бензойной кислоты.

Галогенопроизводные углеводородов

Предельные углеводородыСпособы получения

Предельные углеводородыПрямое галогенирование алканов:

Предельные углеводородыГалогенирование и гидрогалогенирование алкенов:

Предельные углеводородыГидрогалогенирование алкинов:

Предельные углеводороды4) Из спиртов:

Химические свойства

Предельные углеводородыРеакции нуклеофильного замещения:

Образование магнийорганических соединений (реактивов Гриньяра):

эфир

CH3ѕCH2ѕCl + Mg ѕ® CH3ѕCH2ѕMgCl

Дегидрогалогенирование:

NaOH

CH3ѕCH2ClѕСH2ѕCH3 ѕ® CH3ѕCH=CHѕCH3

Спирт

Если Вам нужна помощь с академической работой (курсовая, контрольная, диплом, реферат и т.д.), обратитесь к нашим специалистам. Более 90000 специалистов готовы Вам помочь.
Бесплатные корректировки и доработки. Бесплатная оценка стоимости работы.

Поможем написать работу на аналогичную тему

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту

Похожие рефераты: