Xreferat.com » Рефераты по химии » Органические соединения

Органические соединения

Реферат 61314.0.1287405047.doc

по химии

Оглавление.

Предельные углеводороды. (Алканы.).

Нонан. 2

Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).

Нонен-1. 4

Нонин-1 6

Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8

Карбонильные соединения.

Альдегиды. Нонаналь. 10

Кетоны. Нонанон. 12

Список литературы. 14

Предельные углеводороды (Алканы)

Нонан.

Молекулярная формула:

C9Н20

Структурная формула:

CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3

Э
лектронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонана имеется 28 -связей, - связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.

Образование связей:

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-Ггибридизации и способны образовывать 4 -связи каждый

Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например:

а) CH3

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б) CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

│ │ │

CH3 CH3 CH2–CH2-CH3

2,2,4триметилгексан. 3пропилгексан.

Нахождение в природе:

Нефть, природные и попутные нефтяные газы.

Получение:

1.Разгонка нефти.

2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).

3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)

4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:

C9H19Br + Mg --- C9H19MgBr

C9H19MgBr + H2O --- C9H20+MgBrOH

5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:

Cl

H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI → H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2­-CH3+HC3+ +I2

6.Гидрирование непредельных углеводородов:

Ni, t

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2 →CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3

7.Реакция Вюрца:

C4H9-I+2Na+I-C5H11 →C9H20

Физические свойства:

Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т-кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).

Является хорошим растворителем.

Химические свойства:

1.Окисление:

C9H20+14O2 →9CO2 +10H2O

2.Реакция радикального галогенирования:

nV t°C

C9H19-H+Br2 → C9H19Br+HBr

а) Инициирование цепи

Br2 → Br-+Br-

б) Развитие цепи

C9H19-H+Br- → C9H19-+HBr

C9H19-+Br2→C9H19Br+Br-

в) Обрыв цепи

C9H19-+ C9H19-→ C9H19-C9H19

C9H19-+Br-→ C9H19-Br

Br-+Br-→Br-Br

3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова:

t

C9H19-H+HNO3 (разб.)→ C9H19-NO2+H2O

4.Реакция изомеризации: CH3

AlCl │

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 → CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2 –CH2 – CH3

5.Крекинг.

C9H20→C5H12+C4H8

Применение:

Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.

Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)

Нонен-1.

Молекулярная формула:

C9H18

Структурная формула:

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

Э
лектронная формула:

Вид связи:

В молекуле нонена имеется 27 -связей и одна π- связь. 3 -связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Двойная связь является сочетанием и π -связей.

Образование связей:

sp2-Гибридизация атомов углерода, π-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.

Изомерия:

  1. Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3) Цис-транс изомерия

4) Межклассовая изомерия с циклоалканами.

а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

CH3

2метилоктен-1

б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

нонен-3

в) C4H9 H C4H9 C3H7

C=C C=C

H C3H7 H H

цис-нонен-4 транс-нонен-4

г) Циклононан.

Нахождение в природе:

Нефть.

Получение:

1.Крекинг алканов:

C18H28→C9H18+C9H20

2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними π- связи.

а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:

C7H15-CH-Br-CH3+KOH→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O

б) Дегидратация спиртов (t>150°C):

C7H15-CH (OH)-CH3→CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2

в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:

C7H15-CHBr-CH2Br →C7H15-CH=CH2+MgBr2

г) Дегидрирование алканов при t-500°C:

Cr2O3

С9H20→ C7H15-CH=CH2

Физические свойства:

Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.

Химические свойства:

Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.

1.Гидрогалогенирование:

C7H15-CH=CH2+HBr → C7H15-CHBr-CH3

2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:

C7H15-CH=CH2+Br2 →C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)

3.Гидрирование: t,Ni

C7H15-CH=CH2+H2 →C7H15-CH2-CH3

4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:

H+

C7H15-CH=CH2+H2O →C7H15-CH-CH3

OH

C7H15-CH=CH2+H2SO4 →C7H15-CH-CH3

Если Вам нужна помощь с академической работой (курсовая, контрольная, диплом, реферат и т.д.), обратитесь к нашим специалистам. Более 90000 специалистов готовы Вам помочь.
Бесплатные корректировки и доработки. Бесплатная оценка стоимости работы.

Поможем написать работу на аналогичную тему

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту

Похожие рефераты: