Характеристика алкадієнів
---СН2
СН2---
С===С
СН3 Н n
Макромолекула натурального каучуку складається у середньому з 250 елементарних ланок, а молекулярна маса коливається у межах 150000-500000.
Для надання каучуку міцності та стійкості до зношування, перепадів температур, дії розчинників і агресивних хімічних реагентів, його піддають вулканізації – нагріванню із сіркою (вулканізатор) у суміші з наповнювачем (найчастіше це сажа), внаслідок чого ланцюги нормальної будови зшиваються у сітчасті тривимірні макромолекули. Вулканізований каучук називають гумою. Гума містить значно менше подвійних звўязків, ніж каучук, оскільки частина їх руйнується при взаємодії із сіркою (рис. 2).
Якщо вміст сірки досягає 32%, подвійних звўязків не залишається, окремі ланцюги фіксуються сульфідними містками, а каучук перетворюється на ебоніт –– тверду речовину з іншими властивостями.
Натуральний каучук – дефіцитний дорогий продукт, тому розроблені способи добування синтетичних каучуків із заданими властивостями. Для цього застосовують процес сополімеризації – сумісної полімеризації алкадієнів з іншими ненасиченими сполуками, які можна розглядати як похідні етилену: з вінілхлоридом СН2=СНСl, стиреном СН2=СН-С6Н5, акрилонітрилом СН2=СН-CN.
Наприклад, сополімер бутадієну і стирену – бутадієнстиреновий каучук, який завдяки великій міцності та стійкості до зношування використовується для виробництва автомобільних шин. Схема сополімеризації:
n CH2=CH-CH=CH2 + n CH2=CH ---а
Ѕ
C6H5
Бутадієн-1,3 Стирен
С6Н5
Ѕ
–––––> (-CH2-CH=CH-CH2-CH-CH2-)n
Бутадієнстиреновий каучук (БСК)
Із галогенопохідних дієнових вуглеводнів також одержують цінні види каучуків, наприклад, хлоропреновий каучук, який має високу світло- і термостійкість, а також стійкість до дії розчинників, бензинів, олій, тому на його основі виробляють бензопроводи, шланги для нафтопромислів тощо.
n CH2=CH-C=CH2 -------а (-CH2–CH=C-CH2- )n
Ѕ Ѕ
Cl Cl
2-Хлорбутандієн-1,3 Хлоропреновий каучук
(хлоропрен)
Ѕ Ѕ
СH3 S H3C S H3C
Ѕ
Ѕ
Ѕ
Ѕ
Ѕ
…--CH2—C—CH—CH2—CH2—C==C—CH2—CH2––C––CH––CH2—…
Ѕ Ѕ
H3C S CH3 H3C S
Ѕ Ѕ
Ѕ
Ѕ
Ѕ
…--CH2—C—CH — CH2—HC ==C—CH–– CH2— CH==C—CH—CH2–…
Ѕ Ѕ
S S
Ѕ Ѕ
Рисунок 2 – Схема утворення сітчастої структури внаслідок вулканізації натурального каучуку (пунктиром показані межі елементарних ланок)