Диеновые углеводороды
К диеновым углеводородам относятся органические соединения с общей формулой Cn H2n-2 , в молекулах которых имеются две двойные связи.
У
глеводородов
с двумя двойными
связями очень
много. Практически
значимыми
диеновыми
углеводородами
являются 1,3-
бутадиен, или
дивинил CH2=CH-CH=CH2
(группа атомов
CH2=CH-
называется
винилом) и
2-метил – 1,3-бутадиен,
или изопрен
CH2=C-CH=CH2
, которые являются
исходными
CH3
Веществами для получения каучуков. У этих диеновых углеводородов двойные связи разделены одной простой (ординарной) связью. Такая группировка связей обладает некоторыми особенностями и называется сопряженной.
Метод получения бутадиена из этилового спирта был разработан академиком С. В. Лебедевым. По этому методу этиловый спирт одновременно подвергают дегидратации (отщепление воды) и дегидрированию (отщеплению водорода):
2H3C-CH2-OH
4250C,Al2O3,ZnO
H2C=CH-CH=CH2+2H2O+H2
Но более перспективным методом в получении бутадиена является дегидрирование бутана, содержащегося в нефтяных газах. Для этой цели бутан пропускают над нагретым катализатором:
CH3-CH2-CH2-CH3
560-6200C,Al2O3,Cr2O3
CH2=CH-CH2-CH3+H2
Одновременно с 1-бутеном образуется и 2-бутен CH3-CH=CH-CH3. Бутены подвергаются дальнейшему дегидрированию:
C4H8
500-6000C,MgO,ZnO
CH2=CH-CH=CH2+H2
В
современной
химической
промышленности
1,3-бутадиен выделяют
также из продуктов
пиролиза нефти.
По строению
молекулы с
изопреном очень
сходен хлоропрен
CH2
=C-CH=CH2
, или 2-хлор-1,3-бутадиен,
который
Cl
тоже имеет большое значение в производстве хлоропренового каучука.
Физ. Свойства.
1,3-бутадиен при нормальных условиях – газ, который сжижается при -
-4,50С. 2-метил – 1,3 –бутадиен –летучая жидкость, кипящая при температуре 34,10С.
Хим. Свойства.
В молекулах диенов имеются двойные связи. Следовательно, эти и углеводороды должны вступать в реакции присоединения.
Свободные
валентности
второго и третьего
атомов углерода
соединяются
друг с другом
и в середине
молекулы образуется
двойная связь.
Поэтому в
о
кончательном
виде уравнение
пишут так:
CH2=CH-CH=CH2+Br2
CH2Br-CH=CH-CH2Br
При наличии достаточного количества брома образуется 1,2,3,4-тетрабромбутан CH2Br-CHBr-CHBr-CH2Br.
Диеновыми углеводородами свойственны так же реакции полимеризации, которые имеют большое значение в производстве синтетического каучука.
Применение в промышленности. Диеновые углеводороды в основном применяются для синтеза каучуков.
CH2=CH-CH=CH2
– 1,3 – бутадиен
бутадиеновый
каучук
СH2=C-CH=CH2
2-метил – 1,3 бутадиен,
или изопрен
изопреновый
каучук
CH3
C
H2=C-CH=CH2
2-хлор -
1,3бутадиен, или
хлоропрен
хлоропренновый
каучук
Cl
Синтетические каучуки образуются в результате реакции полимеризации соответствующих мономеров.