Xreferat.com » Рефераты по химии » Теория Бутлерова

Теория Бутлерова

I. Строение молекулы метана.


Молекулярная формула метана CH4.

Так как атом углерода имеет большую электроотрицательность (2,5), чем водород (2,1), то в молекуле метана происходит незначительное смещение общих электронных пар в сторону атома углерода.

Однако такая формула не отражает пространственного строения молекулы. Чтобы это показать, необходимо вспомнить о формулах электронных облаков и размещении электронов по энергетическим уровням и подуровням. Например, строение атома углерода изображают следующей схемой:






2P



) )


2S



С +6 2 4

S

↑↓



) )

↑↓



1S2 2S2 2P2


Так как на втором энергетическом уровне р-подуровне имеется свободная орбиталь, то на нее может перейти один из 2S2 – электронов:

) )







С +6 2 4




) )






S Sp

↑↓





В результате все четыре наружных электрона второго энергетического уровня в атоме углерода окажутся неспаренными, и атом углерода в возбужденном состоянии становится четырехвалентным.

Чтобы понять, как происходит образование химических связей в молекуле метана перекрыванием электронных облаков и почему молекула метана имеет тетраэдрическое строение, нужно знать то, что эти облака после гибридизации распространяется в пространстве так, что их оси оказываются направленными к вершинам тетраэдры. При образовании молекул метана вершины этих гибридных облаков перекрываются с облаками электронов атомов водорода.

Так как в этом случае в гибридизации участвует один S-электрон и три p-электрона, то такой ее вид называется SP3- гибридизацией.


Химическая формула и строение молекул этилена.


Молекулярная формула этилена C2H4.

Если между двумя взаимно связанными атомами углерода разместить четыре атома водорода, то структурную формулу этилена следовало бы изобразить так:


H H

| |

H – C – C – H

| |


Однако свободных связей в молекуле не должно быть. Поэтому в структурной формуле этилена изображают двойную связь:


H H

| |

H – C = C – H


Следовательно, в отличие от предельных углеводородов, в молекулах которых между атомами углерода имеется ординарная связь, в молекулах углеводородов ряда этилена между атомами углерода имеется одна двойная связь.

В молекуле этилена подвергаются гибридизации одно S- и два p – электронных облака атомов углерода. Таким образом каждый атом углерода имеет по три (всего шесть) гибридных электронных облака и по одному (всего два) негибридному p – облаку. Два из гибридных электронных облаков атомов углерода взаимно перекрываются и образуют между атомами углерода δ (сигма) – связь. Остальные четыре гибридных электронных облака атомов углерода перекрываются в той же плоскости с четыремя S – электронными облаками атомов водорода и также образуют четыре δ – связи. Негибридные два p-облака атомов углерода взаимно перекрываются в плоскости, которая расположена перпендикулярно плоскости δ – связи, т.е. образуется одна П-связь. Следовательно, в молекуле этилена между атомами имеется одна δ и одна П – связь. В углеродных соединениях П – связь значительно слабее, чем δ – связь. Под воздействием респектов П – связь легко разрывается.

Легко понять, что в молекулах предельных углеводов атомы углерода могут свободно вращаться вокруг δ – связи. Если же между атомами углерода существует не только δ – связь, но и П – связь, то такое вращение без разрыва последней невозможно.


II.

1.Изомерия цепи атомов углерода в различных органических соединениях

Впервые с этим видом изомерии мы встретились при изучении предельных углеводородов. Например, молеку­лярной формуле C5H12 соответствуют три вещества:


CH3 – CH2 - CH2 - CH2 - CH3

Пентан



CH3


|

CH3 – CH – CH2 – CH3

CH3 – C - CH3

|

|

CH3

CH3

2-метилбутан

2,2 диметилпропан


Этот вид изомерии встречается не только у предельных углеводородов, но и у других классов органических соеди­нений. Так, например, в зависимости от строения углерод­ной цепи одной и той же молекулярной формуле С4Н90Н соответствуют два спирта:



CH3

4 3 2 1

3 2| 1

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - ОH

CH3 - CH – CH2 - ОH

1-бутанол

2-метил-1-пропанол


Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле C4H9O2в зависимости от строения углеродной цепи соот­ветствуют две аминокислоты:


O

CH3 O

4 3 2 1//

3 2| 1//

CH3 – CH2 – CH – C

CH3 – C – C

|

|

NH2

NH2 OH

2-аминобутановая кислота

2-амино-2-метил-пропановая кислота


2. Изомерия положения двойной или тройной связи в молекуле

С этим видом изомерии мы встретились при изучении непредельных углеводородов. Так, например, молекулярной формуле C4H6 в зависимости от места расположения трой­ной связи соответствуют два вещества:


CH3 – CH2 – C ≡ CH CH3 – C ≡ С - CH3

1- бутин 2-бутин


Другой пример. Одной и той же молекулярной формуле С4Н602 в зависимости от места двойной связи соответствуют две непредельные карбоновые кислоты:


O

O

//

//

CH2 = CH – CH2 - C

CH3 - CH = CH - C

ОН

ОН

Винилуксусная кислота

Кротоновая кислота


3. Изомерия положения функциональной группы или отдельных атомов в молекуле.

С этим видом изомерии мы ознакомились при изучении спиртов, аминокислот, а также галогенопроизводных угле­водородов. Рассмотрим несколько примеров.

Молекулярной формуле С3Н7ОН в зависимости от поло­жения гид роке ильной группы в молекуле соответствуют два вещества:



CH3 - CH – CH3

CH3 - CH2 - CH2 - ОH

|


ОH

1-пропанол

2-пропанол


Молекулярной формуле С3Н7О2N в зависимости от по­ложения аминогруппыNH2 в молекуле соответствуют два вещества:


O

O

3 2 //

//

NH2 - CH2 – CH2 - C

CH3 - CH – C

ОН

ОН

3-аминопропановая кислота

2-аминопропановая кислота


Молекулярной формуле С3Н7Сl в зависимости от поло­жения атома хлора в молекуле тоже соответствуют два вещества:


CH3 – CH2 – CH2 - Cl CH3 – CНCl - CH3

1-хлорпропан 2-хлорпропан


4. Пространственная, или стереоизомерия. Этот вид изомерии встречается у непредельных углеводо­родов, в составе которых имеются разные атомы или группы атомов, способные занимать различные положения в про­странстве. Например, олеиновая кислота С17Н33СООН су­ществует в двух изомерных формах:


Н Н

CH3 – (CH2)7 Н

/

/

С = С

С = С

/

/

CH3 – (CH2)7 (CH2)7 - СООН

Н (CH2)7 - СООН

Цис-изомер

транс-изомер


Этим же видом изометрии обусловлена стереорегулярность и стереонерегулярность различных полимеров. Характерным примером регулярного строения является дивиниловый каучук



H H




/




C = C




/




-CH2 CH2-


n


А примером нерегулярного строения-бутадиеновый каучук


H CH2-




/




C = C




/




-CH2 H


n


которые существенно отличаются по свойствам.


5. Изомерия, характерная для органиче­ских соединений, в молекулах которых имеет­ся бензольное кольцо.

Этот вид изомерии возможен при наличии двух замести­телей в бензольном кольце. В зависимости от расположения заместителей в бензольном кольце различают орто-, мета- и пара-изомерию. Так, например, если в бензольном кольце имеется два заместителя — радикал метил и гидроксильная группа, то такое вещество называется крезолом. И в зави­симости от расположения этих групп в бензольном кольце существует три различных вещества:


C-CH3

HC C-OH


HC CH

CH

C-CH3

HC CH


HC C-OH

CH

C-CH3

HC CH


HC CH

C-OH

о-крезол

м-крезол

n-крезол


Следует учесть, что многие соединения, имеющие одну и ту же молекулярную формулу, могут отличаться между собой различными видами изомерии, например:


CH3 O

O

| //

//

CH3 – C – C

NH2 – CH2 – CН – C

|

|

NH2 OH

CH3 OH

2-амино-2метилпропановая кислота

3-амино-2-метилпропановая кислота


CH3 – CH2 – CH – CООН

|

NH2

2-аминобутановая кислота


Эти изомерные вещества отличаются одновременно изометрией углеродной цепи и изометрией положения функциональной группы – NH2.


III. Например, из молекулы этанола натрий вытесняет только один атом водорода. Следовательно, этот атом водорода более подвижен.

Отсюда можно вывести структурную формулу этанола:


H H

| |

H – C – C – H

| |

H H

Наоборот, зная структурную формулу этанола, можно предвидеть, что натрий будет вытеснять только один атом водорода, который связан с атомом кислорода.

Изучая свойства глюкозы, мы убедились, что в ее молекуле пять групп – он и одна альдегидная группа. Наоборот, зная структурную формулу глюкозы, можно предвидеть, что глюкоза будет проявлять свойства альдегидов и спиртов.


IV. Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы и бензального ядра, которые взаимно влияют друг на друга. Наличие гидроксильной группы предопределяет сходство фенола со спиртами:

  1. Сходство, сходное со свойствами спиртов:

2C6H5OH + 2 Na → 2C6H5ONa + H2

  1. Свойство, отличающееся от свойств спиртов:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

  1. Реакция бромирования


  1. Реакция нитрования



Влияние бензольного ядра на гидроксильную группу обуславливает большую подвижность ее водородного атома. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует со щелочами, т.е. обладает свойствами слабых кислот. Его иногда называют карболовой кислотой. Это объясняется тем, что бензольное ядро оттягивает к себе электроны кислородного атома гидроксильной группы. Чтобы компенсировать это, атом кислорода сильнее притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Вследствие этого кавалентная связь между атомами кислорода и водорода становится более полярной, а атом водорода – более подвижным. Гидроксильная группа в свою очередь придает атомам водорода большую подвижность в положении 2, 4, 6. Это один из многих примеров, подтверждающих тезис теории А.М. Бутлерова о взаимном влиянии атомов в молекулах.

Химические свойства анилина обусловлены наличием в его молекуле аминогруппы - NH2 и бензольного ядра. Анилин более слабое основание. Чтобы ответить на этот вопрос, нужно вспомнить о взаимном влиянии атомов и атомных групп в молекулах. Как и в молекулах фенола (об этом говорилось раньше) бензольное ядро несколько оттягивает свободную электронную пару от атома азота аминогруппы. Вследствие этого электронная плотность на атоме азота в молекуле анилина уменьшается и он слабее притягивает к себе протоны, т.е. основные свойства анилина ослабляются. Важнейшие свойства анилина:

  1. Реагирует с кислотами с образованием солей:

C6H5 – NH2 + HCl → C6H5 NH3 Cl

  1. Образовавшиеся соли

    Если Вам нужна помощь с академической работой (курсовая, контрольная, диплом, реферат и т.д.), обратитесь к нашим специалистам. Более 90000 специалистов готовы Вам помочь.
    Бесплатные корректировки и доработки. Бесплатная оценка стоимости работы.

    Поможем написать работу на аналогичную тему

    Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту

Похожие рефераты: