Аминокислоты
аланин глицин дипептидаланинглицин
– С = О -пептидная связь
NH
Та аминокислота, от которой уходит гидроксил карбоксильной группы, то есть остается кислотный радикал – ацил, меняет окончание «ин» на «ил».
3) Особое поведение аминокислот при нагревании, в присутствии водоотнимающих веществ.
а) α- аминокислоты при нагревании образуют циклические амиды – дикетопиперазины. взаимодействуют две молекулы :
H3C H3C
CH – C = O CH – C = O
H2N OH -2H2O NH NH
HO NH2 O = C – HC
O = C – CH CH3
CH3 дикетопиперазин (2, 5 –диметил – 3, 6 дикетопиперазин)
Для разных кислот радикалы при группе – СН могут быть разными, а ядро дикетопиперазина одно и то же. По мнению русских ученых Землинского, Садикова дикетопиперазины содержатся в полипептидных цепях. Они связывают остатки аминокислот также, как и пептидные связи.
б) β-аминокислоты при нагревании теряют молекулу аммиака и превращаются в непредельные кислоты.
CH3 – CH – CH2 – C = O -NH3 CH3 – CH = CH – C = O
NH2 OH OH
Β-аминомасляная к-та кротоновая к-та
в) γ-аминокислоты при нагревании, выделяя воду , образуют внутримолекулярные циклические амиды, так называемые лактамы:
CH2 – CH2 – CH2 – C = O H2C – CH2
NH2 OH H2C C = O - лактам γ-аминомасляной к-ты
γ-аминомасляная к-та NH
Лактам капроновой кислоты при полимеризации образует волокно-капрон.
Окислительно-восстановительные процессы, протекающие с участием аминокислот.
Эти процессы протекают в организмах растений и животных. Имеются такие соединения, которые способны либо выделять водород, либо поглощать его (присоединять). При биологическом окислении идет отщепление двух атомов водорода, а при биологическом восстановлении – присоединение двух томов водорода. Рассмотрим это на примере цистеина и цистина.
CH2 – CH – C = O CH2 – CH – C = O
HS NH2 OH -2H S NH2 OH
HS NH2 OH +2H S NH2 OH
CH2 – CH – C = O CH2 – CH – C = O
цистеин цистин
восстановленная форма окисленная форма
Две молекулы цистина, теряя два атома водорода, образуют окисленную форму – цистеин. Этот процесс обратимый, при присоединении двух атомов водорода к цистину образуется цистеин - восстановленная форма. Аналогично протекает процесс окислительно- восстановительный на примере трипептида – глутатиона, который состоит из трех аминокислот: глутаминовой, глицина и цистеина.
цистеин
O = C – NH – CH – CH2 – SH O = C – NH – CH – CH2 – S – S –CH2 – CH – NH – C = O
CH2 C = O -2Н CH2 C = O C = O CH2
CH2 NH +2Н CH2 NH NH CH2
CH – NH2 CH2 глицин CH – NH2 CH2 CH2 CH – NH2