Xreferat.com » Рефераты по науке и технике » Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

Предельные, или насыщенные, углеводороды ряда метана (алканы, или парафины)

Алканы, или парафины — алифатические предельные углеводороды, в молекулах которых атомы углерода связаны между собой простой (одинарной) (s-связью.

Оставшиеся валентности углеродного атома, не затраченные на связь с другими атомами углерода, полностью насыщены водородом. Поэтому предельные (насыщенные) углеводороды содержат в молекуле максимальное число водородных атомов.

1.1. Строение алканов

Простейшим представителем и родоначальником предельных углеводородов является метан СН4. Строение молекулы метана можно выразить структурной (I) или электронной (II) формулой:

H

|

H—C—H

|

H

(I)

H

..

H :C : H

..

H

(II)

В предельных углеводородах атомы углерода находятся в первом валентном состоянии (sp3-гибpидизaция). В этом случае, .как известно, все четыре гибридные орбитали в пространстве составляют геометрическую фигуру — тетраэдр (углы между осями связей С—Н равны 109° 28'). Пространственное расположение атомов в молекуле метана можно показать с помощью тетраэдрических и шаростержневых моделей. Для этого наиболее удобны объемные модели Бриглеба, которые более наглядно отражают относительные размеры атомов в молекуле. Эти модели изготовлены в соответствии с действительным соотношением радиусов атомов (в масштабе 0,05 нм = 1 см).

Если в молекуле метана один атом водорода заместить на метильную группу СН3, то можно вывести структурную формулу следующего за метаном углеводорода — этана C2H6:

H H

| |

H—C—C—H

| |

H H

 

или H3C—CH3

Замещая в молекуле этана один атом водорода на метальную группу, выводим формулу третьего углеводорода — пропана С3Н8:

H H H

| | |

H—C—C—С—H

| | |

H H H

 

или H3C—CH2—CH3

Повторяя это действие много раз, можно вывести формулы и других предельных углеводородов, отличающихся друг от друга числом углеродных атомов (табл. 1). В результате образуется ряд соединений, в котором каждый член отличается от предыдущего на одну группу СН2. Такой ряд называется гомологическим рядом (от греч. homos — последовательный), а его отдельные члены — гомологами. Они обладают близкими химическими свойствами и закономерным изменением физических свойств. Из табл. 1 видно, что у каждого члена гомологического ряда на п атомов углерода приходится 2n + 2 атомов водорода. Следовательно, состав любого члена этого ряда будет выражаться общей формулой СnН2n + 2. Используя эту формулу, можно легко написать молекулярную формулу любого предельного углеводорода — алкана, зная число углеродных атомов в его молекуле. Например, если п = 25, то углерод будет выражаться формулой C25H52.

Таблица 1. Гомологический ряд предельных углеводородов (алканов) нормального (неразветвленного) строения и их одновалентные радикалы

Углеводород (алкан) Число возможных изомеров у алкана Радикал (алкил)
Формула Название Формула Название
СН4 Метан 1 СН3- Метил
С2Н6 Этан 1 С2Н5- Этил
С3Н8 Пропан 1 С3Н7- Пропил
С4Н10 Бутан 2 С4Н9- Бутил
С5Н12 Пентан 3 С5Н11- Пентил
С6Н14 Гексан 5 С6Н13- Гексил
C7H16 Гептан 9 C7H15- Гептил
C8H18 Октан 18 C8H17- Октил
С9Н20 Нонан 35 С9Н19- Нонил
С10Н22 Декан 75 С10Н21-

Децил

(декил)

Гомологические ряды характерны для всех классов органических соединений. Они являются прекрасным подтверждением основного закона природы — перехода количественных изменений в качественные.

Если от алкана "отнять" один атом водорода, то образуется одновалентный углеводородный остаток — радикал (не смешивайте с реально существующим свободным радикалом). При потере двух или трех атомов водорода образуются соответственно двух- или трехвалентные радикалы (табл. 2).

Таблица 2. Наиболее часто встречающиеся углеводородные радикалы

Название Формула радикала Название Формула радикала
Метил СН3— Этил CH3—CH2—
Метилен СН2== Этилиден CH3—CH==
Метин СНºº Этилидин CH3—Cºº
н-Пропил CH3—CH2—CH2— Изобутил (первичный изобутил) (СН3)2СН—СН2—
Пропилиден CH3—CH2—CH== втор-Бутил

CH3

|

CH3—CH2—CH—

Изопропил (СН3)2СН— терет-Бутил (СН3)3С—
н-Бутил CH3—CH2—CH2—CH2— н-Пентил CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—

В приведенных названиях радикалов используют обозначения: н-нормальный, втор- — вторичный, трет- — третичный.

Как видно из табл. 2, свободная валентность в радикале может находиться при разных углеродных атомах. Если свободная валентность в радикале находится у первичного атома углерода, то такой радикал называется первичным. Соответственно этому могут быть вторичные (свободная валентность принадлежит вторичному атому углерода) и третичные (свободная валентность у третичного углеродного атома) радикалы:.

Н3С—  - первичный одновалентный радикал (метил);

(СН3)2СН—  - вторичный одновалентный радикал (изопропил);

(СН3)3С—  - третичный одновалентный радикал (mpem-бутил).

1.2. Номенклатура и изомерия

Номенклатура. Для названия предельных углеводородов применяют в основном систематическую и рациональную номенклатуры.

Названия первых четырех членов гомологического ряда метана тривиальные: метан, этан, пропан, бутан. Начиная с пятого названия образованы от греческих числительных с добавлением суффикса –ан (этим подчеркивается сходство всех предельных углеводородов с родоначальником этого ряда — метаном).

Общее (родовое) название предельных углеводородов — алканы. Названия по систематической номенклатуре составляют следующим образом:

В формуле молекулы алкана выбирают главную цепь — самую длинную.

H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

-------- | ----------- |

 CH3  ¦ CH2—CH2—CH3

  ---------------------

Затем эту цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположен заместитель (радикал). Если заместителей несколько, то поступают так, чтобы цифры, указывающие их положение, были наименьшими. Заместители перечисляют по алфавиту.

 1  2 3  4

H3C—CH—CH2—CH—CH2—CH3

 |  5 |  6  7

 CH3  CH2—CH2—CH3

3. Углеводород называют в таком порядке: вначале указывают (цифрой) место расположения заместителя, затем называют этот заместитель (радикал), а в конце добавляют название главной (самой длинной) цепи. Таким образом, углеводород может быть назван: 2-метил-4-этилгептан (но не 6-метил-4-этилгептан).

Если в главной цепи содержится несколько одинаковых заместителей, то их число обозначают греческим числительным, которое ставят перед названием этих заместителей. Приставки ди-, три-, тетра- и т.д. не влияют на алфавитное расположение заместителей в названии.

Для простейших углеводородов изостроения сохраняются их несистематические названия: изобутан, изопентан, неопентад.

По рациональной номенклатуре алканы рассматривают как производные простейшего углеводорода — метана, в молекуле которого один или несколько водородных атомов замещены на радикалы. Эти заместители (радикалы) называют по старшинству (от менее сложных к более сложным). Если эти заместители одинаковые, то указывают их количество. В основу названия включают слово "метан":

 CH3

|

H3C—C—CH3

|

 CH3

 C2H5

 |

H3C—CH—CH—CH3

 |

 CH3

тетраметилметан (2,2-диметилпропан) метилэтилизопропилметан (2,3-диметилпентан)

Свою номенклатуру имеют и радикалы (углеводородные радикалы). Одновалентные радикалы называют алкилами и обозначают буквой R или Alk. Их общая формула CnH2n + 1. Названия радикалов составляют из названий соответствующих углеводородов заменой суффикса -ан на суффикс -ил (метан — метил, этан — этил, пропан — пропил и т.д.). Двухвалентные радикалы называют, заменяя суффикс -ан на -илиден (исключение — радикал метилен ==СН2). Трехвалентные радикалы имеют суффикс -илидин (исключение — радикал метин ººСН).

Изомерия.

Для алканов характерен самый простой вид изомерии — структурная изомерия.

В молекулах метана, этана и пропана может быть только один порядок соединения атомов.

Если в молекуле алкана содержится более трех углеродных атомов, то порядок их соединения может быть различным — появляется возможность изомерии. Например, для углеводорода С4Н10 возможны две структуры:

H H H  H

| | |  |

H—C—C—С—С—H

| | |  |

H H H H

H H H

| | |

H—C—C—С—H

| | |

H | H

H—C—H

|

H

н-бутан (н-C4H10) изобутан (изо-С4Н10)

Один из этих изомеров (н-бутан) содержит неразветвленную углеродную цепь, а другой — изобутан — разветвленную (изостроение). Таким образом, молекулы бутана и изобутана, имея одинаковый состав, различаются между собой химическим строением, т.е. они являются структурными изомерами. Изомеры обладают сходными химическими свойствами и различными — физическими.

Атомы углерода в алканах могут различаться по характеру своего соединения с другими углеродными атомами. Атом углерода, связанный только с одним углеродным атомом, называется первичным, с двумя — вторичным, с тремя — третичным и, наконец, с четырьмя — четвертичным.

Здесь первичные углеродные атомы обведены кружком, вторичный — квадратом, третичный — треугольником, четвертичный — пунктирным кружком.

Такое деление имеет большое значение, так как водородные атомы при первичном, вторичном и третичном углеродных атомах обладают различной реакционной способностью.

В ряду радикалов мы также встречаемся с явлением изомерии (см. табл. 2). Причем число изомеров у радикалов значительно больше, чем у соответствующих им алканов. Например, пропан, как известно, изомеров не имеет, а радикал пропил имеет два изомера: н-пропил и изо-пропил:

 |

СН3—СН3—СН2—  и Н3С—СН—СН3

Это связано с тем, что свободная валентность может находиться при разных углеродных атомах (вторичном и третичном).

1.3. Получение алканов

Для получения алканов используют в основном природные источники. Газообразные алканы получают из природного и попутных нефтяных газов, а твердые алканы — из нефти. Природной смесью твердых высокомолекулярных алканов является горный воск (озокерит) — разновидность твердого природного битума.

Многие предельные углеводороды можно получать методом гидрирования углей:

  500 °С

nC + 2nН2 ®  СnН2n + 2

 оксиды железа

Так как при этом из твердого угля образуется смесь жидких продуктов, процесс называется сжижением угля.

С этой же целью используют смесь оксида углерода и водорода (синтез-газ) в присутствии катализатора (кобальта или никеля):

  200 °С

nCО + (2n + 1)Н2 ®  СnН2n + 2 + n Н2О

  кат.

Образующиеся алканы находят применение в качестве моторного топлива (синтетический бензин — "синтин").

Для получения алканов часто применяют лабораторные методы - органический синтез.

1. Гидрирование этиленовых и ацетиленовых углеводородов в присутствии катализатора (Pt, Pd, Ni):

  Pt   Pt

H2C==CH2 + H2 ® H3C—CH3  H—CººC—H + 2H2 ® H3C—CH3

 этилен  этан  ацетилен  этан

2. Действие металлического натрия на галогенопроизводные алканов (галогеналкилы) — реакция французского химика А.Вюрца:

Н3С—I + 2Na + I—СН3 ® Н3С—СН3 + 2NaI

йодистый метил

Этот синтез служит для получения алканов из однородных галогеналкилов. Если в реакцию вводят два различных галогеналкила, то образуется не один продукт, а их смесь. Например:

Н3С—I + 2Na + I—С2Н5 ® Н3С—С2Н5 + 2NaI

  пропан

Н5С2—I + 2Na + I—С2Н5 ® Н5С2—С2Н5 + 2NaI

   бутан

3. Сплавление солей карбоновых кислот со щелочами:

Н3С—СOONa + NaOH ® СН4 + Na2CО3

4. Восстановление галогенопроизводных:

  Pt

Н3С—С1 + Н2 ® CH4 + НС1

хлористый метил

1.4. Физические и химические свойства

Физические свойства. Первые четыре члена гомологического ряда метана — газообразные вещества, начиная с пентана — жидкости, а углеводороды с числом углеродных атомов 16 и выше — твердые вещества (при обычной температуре). Температура кипения алканов с разветвленной цепью ниже, чем соединений нормального строения (табл. 3).

Алканы — неполярные соединения и трудно поляризуемые. Они легче воды и в ней практически не растворяются. Не растворяются также в других растворителях с высокой полярностью. Жидкие алканы — хорошие растворители для многих органических веществ.

Метан и этан, а также высшие алканы не имеют запаха, но среди других легколетучих низших углеводородов встречаются соединения, обладающие слабым запахом.

Алканы — горючие вещества. Метан горит бесцветным пламенем.

Таблица 3. Физические свойства алканов

Если Вам нужна помощь с академической работой (курсовая, контрольная, диплом, реферат и т.д.), обратитесь к нашим специалистам. Более 90000 специалистов готовы Вам помочь.
Бесплатные корректировки и доработки. Бесплатная оценка стоимости работы.

Поможем написать работу на аналогичную тему

Получить выполненную работу или консультацию специалиста по вашему учебному проекту

Похожие рефераты:

Название Формула tпл °С tкип °С d204
Метан СН4 -182,5 -161,5

0,4150

(при -164 °С)

Этан С2Н6 -182,8 -88,6

0,5610

(при -100 °С)

Пропан С3Н8 -187,7 -42

0,5853

(при -44,5 °С)

Бутан С4Н10 -138,3 -0,5

0,6000

(при 0°С)

Пентан C5H12 -129,7 +36,1 0,6262
Гексан С6Н14 -95,3 68,7 0,6594
Гептан С7H16 -90,6 98,4 0,6838
Октан C8H18 -56,8 124,7 0,7025
Нонан С9Н20 -53,7 150,8 0,7176
Декан C10H22 -29,6 174,0