СОДЕРЖАНИЕ

Введение 4

Алициклические 5

Ароматические 5

Алифатические 5

Бутанол - 1 5

Бутанол - 2 5

Глава 1. Этиловый спирт 7

1.1. Общая характеристика этилового спирта 7

1.2. Особенности технологии этилового спирта 9

1.3. Ассортимент ликеро-водочных изделий и их характеристика 13

Глава 2. Экспертиза и хранение спирта и водочных изделий 17

2.1. Экспериза ликеро-водочных изделий. 17

2.2. Маркировка и хранение ликеро-водочных изделий. 18

Заключение 21

ЛИТЕРАТУРА 23

Введение

Спиртами называются органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом.

Они могут рассматриваться поэтому как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы.

Трехатомные

В зависимости от числа гидроксильных групп спирты подразделяются на одно-, двух-, трехатомные и т. д. Двухатомные спирты часто называют гликолями по названию простейшего представителя этой группы – этиленгликоля (или просто гликоля). Спирты, содержащие большее количество гидроксильных групп, обычно объединяют общим названием многоатомные спирты.

Одноатомные

СН₂ – СН₂

ОН ОН

СН₂ – СН – СН₂

ОН ОН ОН

С

Двухатомные

Н₃ – ОН

Метанол

Этандиол-1,2

(этиленгликоль)

Пропантриол-1,2,3

(глицерин)

По положению гидроксильной группы спирты делятся на : первичные – с гидроксильной группой у конечного звена цепи углеродных атомов, у которого, кроме того, имеются два водородных атома (R-CH₂-OH); вторичные, в которых гидроксил присоединен к углеродному атому, соединенному, кроме ОН-группы, с одним водородным атомом [R-СН(ОН)-R₁], и третичные, у которых гидроксил соединен с углеродом, не содержащим водородных атомов [(R)С-ОН] (R-радикал: СН₃,С₂Н₅ и т.д.)

В зависимости от характера углеводородного радикала спирты делятся на алифатические, алициклические и ароматические. В отличие от галогенпроизводных, у ароматических спиртов гидроксильная группа не связана непосредственно с атомом углерода ароматического кольца [3].

СПИРТЫ

Алициклические

Ароматические

ОН

Алифатические

СН₃СН₂ОН

Этанол

СН₂ОН

Бензиловый

спирт

Циклогексанол

По заместительной номенклатуре названия спиртов составляют из названия родоначального углеводорода с прибавлением суффикса –ол. Если в молекуле несколько гидроксильных групп, то используют умножительную приставку: ди- (этандиол-1,2), три- (пропантриол-1,2,3) и т. д. Нумерацию главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится гидроксильная группа. По радикально-функциональной номенклатуре название производят от названия углеводородного радикала, связанного с гидроксильной группой, с прибавлением слова спирт.

Структурная изомерия спиртов определяется изомерией углеродного скелета и изомерией положения гидроксильной группы.

Рассмотрим изомерию на примере бутиловых спиртов.

СН₃

В зависимости от строения углеродного скелета, изомерами будут два спирта – производные бутана и изобутана:

_{4 3 2 1 3 2 1}

С

Бутанол - 1

2 Метилпропанол – 1 или изобутиловый спирт

Н₃ – СН₂ – СН₂ –СН₂ – ОН СН₃ – СН – СН₂ – ОН

В зависимости от положения гидроксильной группы при том и другом углеродном скелете возможны еще два изомерных спирта:

СН₃

_{1 2 3 4}

₁

СН₃ – СН – СН₂ –СН₃ Н₃С – С – СН₃

ОН ОН

Бутанол - 2

2 Метилпропанол – 2

Число структурных изомеров в гомологическом ряду спиртов быстро возрастает. Например, на основе бутана существует 4 изомера, пентана – 8, а декана – уже 567 [5].

Глава 1. Этиловый спирт

1.1. Общая характеристика этилового спирта

Этиловый спирт (этанол) С₂Н₅ОН — бесцветней жидкость, легко испаряющаяся. Спирт, содержащий 4—5 % воды, называют ректификатом, а содержащий только доли процента воды — абсолютным спиртом. Такой спирт получают химической обработкой в присутствии водоотнимающих средств (например, свежепрокаленного СаО).
Этиловый спирт — многотоннажный продукт химической промышленности. Получают его различными способами. Один из них — спиртовое брожение веществ, содержащих сахаристые вещества, в присутствии ферментов (например, зимазы — фермента дрожжей): зимаза

C₆H₁₂O₆ —^зимаза C₂H₆OH + 2CO₂

Такой спирт называют пищевым или винным спиртом.
Этиловый спирт можно получать из целлюлозы, которую предварительно гидролизуют. Образующуюся при этом глюкозу подвергают в дальнейшем спиртовому брожению. Полученный спирт называют гидролизным.
Как известно, для получения этилового спирта существуют и синтетические способы, такие, как сернокислотная или прямая гидратация этилена:

H₂C==CH₂ + H₂ —^кат. H₃C—CH₂OH

Себестоимость спирта, полученного таким способом, намного дешевле, чем приготовленного из пищевых продуктов.
Этиловый спирт широко используют в различных областях промышленности и прежде всего в химической. Из него получают синтетический каучук, уксусную кислоту, красители, эссенции, фотопленку, порох, пластмассы. Спирт является хорошим растворителем и антисептиком. Поэтому он находит применение в медицине, парфюмерии. В больших количествах этиловый спирт идет для получения спиртоводочных изделий.
Этиловый спирт — сильный наркотик. Попадая в организм, он быстро всасывается в кровь и приводит организм в возбужденное состояние, при котором человеку трудно контролировать свое поведение. Употребление спирта часто является основной причиной тяжелых дорожно-транспортных аварий, несчастных случаев на производстве и бытовых преступлений. Спирт вызывает тяжелые заболевания нервной и сердечно-сосудистой систем, а также желудочно-кишечного тракта. Спирт опасен в любой концентрации (водка, настойки, вино, пиво и т.д.).
Этиловый спирт, применяемый для технических целей, специально загрязняют дурно пахнущими веществами. Такой спирт называют денатуратом (для этого спирт подкрашивают, чтобы отличить его от
чистого спирта).

Химические свойства спирта.

Как у всех кислородосодержащих соединений, химические свойства

этилового спирта определяются, в первую очередь, функциональными группами и, в известной степени, строением радикала.

Характерной особенностью гидроксильной группы этилового спирта является подвижность атома водорода, что объясняется электронным строением гидроксильной группы. Отсюда способность этилового спирта к некоторым реакциям замещения, например, щелочными металлами. С другой стороны, имеет значение и характер связи углерода с кислородом. Вследствие большой электроотрицательности кислорода по сравнению с углеродом, связь углерод-кислород также в некоторой степени поляризована с частичным положительным зарядом у атома углерода и отрицательным – у кислорода. Однако, эта поляризация не приводит к диссоциации на ионы, спирты не являются электролитами, а представляют собой нейтральные соединения, не изменяющие окраску индикаторов, но они имеют определенный электрический момент диполя [3,4].

Спирты являются амфотерными соединениями, то есть могут проявлять как свойства кислот, так и свойства оснований.

1.2. Особенности технологии этилового спирта

До начала 30-х годов 20 века его получали исключительно сбраживанием пищ углеводсодержащего сырья , и при обработки зерна

(рожь , ячмень , кукуруза , овёс , просо) . В 30-е по 50-е годы было разработанно несколько способов синтеза Э.С. из химического сырья

например : лидрирования ацентальдецида и д.р. . Оси современных способов –односейадистная (прямая) гидраитация . Этилена

(CU2=CU2+H2O –C2H5OH) , осуществляется на фосфорно-кислотном

католизаторе при 280-300 С и 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так , в США

в 1976 г. было выработано около 800 тыс. тонн этонола , в т.ч. 550 тыс. тонн прямой гидротацией (остальное сбраживание пищевого сырья) . В других странах (СССР , Франция и др.) Э.С. получают также двухстадийной (сернокислотной гидраитацией этилена при : 75-80 С и 2,48 Мн/м/24,8 нес/м ) этилен взаимодействует с концетрированой серной кислотой с образованием смеси моно и диэнтилеульфатов [С2Н5OSO2ОН и (С2Н5О)2SO2] , которые затем гидрилизуясь при 100 С и 0,3-0,4 Мн/м дают Э.С. и Н2SO4 .

В ряде стран Э.С. получают также сбраживанием продуктов гидролиза растительных материалов . Очистку технических Э.С. проводят различными способами . Пищевой спирт-сырец , обычно освобождают от примесей (сивушные масла и др.) рекитификацией .

Слинтентичиский Э.С. очищают от этилового эфира , ацетальдегида и др. рекитификаций в присутствии щёлочи и гидрированием в паровой фазе на никелевых католизаторах при 105 С и 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)

Спирт –рекитификат представляет собой асеотропную смесь Э.С. с

Водой (95,57% спирта t кипения 78,15 С . ) . Для многих целей требуется обезвоженый , Т.Н. абсолютный , Э.С. Последний в промышленности готовят , воду в виде стройной азеотропной смеси вода-спирит-бензол (специальная добавка) , а в лабороторных условиях-химическом связыванием воды различными реагентами , окисью кальция , металлическим кальцием или магнием Э.С. , предназначеный для технических и бытовых целей , иногда денантурируют .

В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов.

1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:

H₂C==CH₂ + HO—SO₂—OH  H₃C—CH₂—OSO₂—OH
                                                         этилсерная кислота

H₃C—CH₂—OSO₂—OH + H₂O  H₃C—CH₂—OH + H₂SO₄
                                                            этиловый спирт

Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350 °С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).

2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:

C₂H₆Cl + H₂O  C₂H₆OH + HC

3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка:

                      ^кат.
CO + 2H₂  CH₃OH

Из синтез-газа можно получать и другие спирты.

4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:
             O
            //   2H
H₃C—C      H₃C—CH₂OH
            H
уксусный          этиловый
альдегид                спирт

                            2H
H₃C—CO—CH₃  H₃C—CH—CH₃
                                             |
                                            OH
    ацетон                 изопропиловый
                                       спирт

5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C₆H₁₂O₆ под влиянием ферментов:
                   зимаза
C₆H₁₂O₆     —     C₂H₆OH + ₂CO₂

Для получения этилового спирта издавна пользуются различными сахаристыми веществами, например, виноградным сахаром, или глюкозой, которая путем "брожения", вызываемого действием ферментов (энзимов), вырабатываемых дрожжевыми грибками, превращается в этиловый спирт.

С₆Н₁₂О₆  2С₂Н₅ОН + 2СО₂

Глюкоза в свободном виде содержится, например, в виноградном соке, при брожении которого получается виноградное вино с содержанием спирта от 8 до 16%.

Исходным продуктом для получения спирта может служить полисахарид крахмал, содержащийся, например, в клубнях картофеля, зернах ржи, пшеницы, кукурузы. Для превращения в сахаристые вещества (глюкозу) крахмал предварительно подвергают гидролизу. Для этого муку или измельченный картофель заваривают горячей водой и по охлаждении добавляют солод – проросшие, а затем подсушенные и растертые с водой зерна ячменя. В солоде содержится диастаз (сложная смесь ферментов), действующий на процесс осахаривания крахмала каталитически. По оканчании осахаривания к полученной жидкости прибавляют дрожжи, под действием фермента которых образуется спирт. Его отгоняют, а затем очищают повторной перегонкой.

В настоящее время осахариванию подвергают также другой полисахарид – целлюлозу (клетчатку), образующую главную массу древесины. Для этого целлюлозу подвергают гидролизу в присутствии кислот (например, древесные опилки при 150 -170С обрабатывают 0,1 - 5% серной кислотой под давлением 0,7 - 1,5 МПа). Полученный таким образом продукт также содержит глюкозу и сбраживается на спирт при помощи дрожжей. Из 5500 т сухих опилок (отходы лесопильного завода средней производительности за год) можно получить 790 т спирта (считая на 100%-ный). Это дает возможность сэкономить около 3000 т зерна или 10000 т картофеля [1].

1.3. Ассортимент ликеро-водочных изделий и их характеристика

Напитки, содержащие этиловый спирт, называют алкогольные. К ним относятся спирт, водка, ликеро-водочные изделия, ром, виски, коньяки, виноградные и плодово-ягодные вина.

Промышленность вырабатывает спирт-сырец, спирт-ректификат, пить-евой спирт и спирт денатурат (технический).

Спирт для пищевой промышленности и медецины вырабатывают из зерна, картофеля, патоки (технический - из древесины, соломы, нефтепродуктов).

Технология:

1. получение солода;

2. приготовление и сбраживание сладкого затора;

3. перегонка зрелой бражки;

4. ректификация зрелого спирта.

В зависимости от исходного сырья и степени очистки спирт-ректификат делят на люкс, экстра, высшей очистки и 1 сорта.

Питьевой спирт 95% - это смесь спирта-ректификата высшей очистки, умягченной воды, профильтрованная и выдержанная.

Спирт-ректификат служит сырьём для производства водок, вин, ликеро-водочных изделий.

Водка - крепкий алкогольный напиток, содержащий 40-56% спирта.

Получают из спирта-ректификата, умягченной воды, фильтруют через активированный уголь.

Добавляют: сахар-песок, питьевую соду, уксус, лимонную кислоту, мёд, соль.

Столичная 40% - спирт-ректификат высшей очистки + сахар.

Русская 40% - спирт экстра, вода усиленной очистки.

Городня 40% - спирт-ректификат, сахар-песок, лимонная кислота.

Старый замок 40% - спирт-ректификат, сахар, хлористый калий.

Салют 40% - спирт люкс, аскорбиновая кислота.

Белые росы 40% - спирт-ректификат, сахарный сироп, лимонная кис-лота, сода гашеная уксусом.

Панский дом 40% - на кремниевой воде.

Кристалл-100 - на кремниевой воде.

Украинская горилка 45% - спирт высшей очистки + мёд.

Требования к качеству: спирт и водка должны быть бесцветные, проз-рачные, без примесей, с характерным вкусом и запахом без посторонних.

Разливают в стеклянные полимерные бутылки, крепость ± 0,2%.

Хранят 1 год.

Ликеро-водочные изделия. Эти изделия содержат красящие, ароматические и вкусовые вещества, а многие из них и значительное количество сахара.

По используемому сырью, содержанию спирта и сахара их подразделяют на следующие виды:

Настойки (горькие и бальзамы, горькие пониженной крепостью, сладкие и полусладкие, полусладкие пониженной крепостью), наливки, пунши, аперитивы, напитки десертные, ликеры (крепкие, десертные, кремы).

Для приготовления ликеро-водочных изделий используют этиловый спирт-ректификат разной степени очистки, воду умягченную, свежие и сушеные плоды и ягоды, техническое сырьё (ароматные травы, листья, почки, цветы, пряности и др.), сахар, потоку, эфирные масла, эссенции, пищевые кислоты и красители.

Производство ликеро-водочных изделий состоит из следующих процес-сов: получения полуфабрикатов, купажирования (смешивания), отстаива-ния, фильтрации и разлива. Ликеры выдерживают от 6 месяцев до 2 лет.

Полуфабрикаты вырабатывают следующие: спиртованные морсы, настои и соки, сиропы и ароматные спирты.

Спиртованные морсы и настои получают двукратным настаиванием водно-спиртовой жидкости крепостью 30-50% на свежих или сушеных плодах, ягодах, травах, кореньях и т.п.

Спиртованные соки изготавливают из свежих плодово-ягодных соков и спирта-ректификата высшей очистки (25%).

Ароматные спирты получают перегонкой спиртованных морсов или настоев. Отличаются они более высокой крепостью, тонкими вкусом и ароматом. Готовят ароматные спирты отдельно для каждого изделия.

Сиропы - соки, консервированные сахаром. Содержание сахара не менее 67%.

Выпускают более 200 наименований ликеро-водочных изделий.

Горькие настойки приготовляют купажированием спиртованных нас-тоев или ароматных спиртов, спирта-ректификата, пищевых красителей и воды.

К горьким настойкам относятся Бальзам рижский черный, Горный дубняк, Ерофеич, Зубровка, Зверобой и др.. Особыми водками называют Охотничью, Петровскую, Юбилейную особую, Старку.

Охотничья водка имеет крепость 45%. Вырабатывают её на ароматном спирте, настоянном на одиннадцати видах сырья (гвоздике, имбире, черном и красном перце, кофе и т.д.). Добавляют 20% белого портвейна и колер. Цвет водки темно-коричневый, вкус и аромат - пряные, округленные (сложные).

Старку приготовляют из спиртованного настоя листьев яблонь и груш. Добавляют коньяк, белый портвейн, ванилин, колер и сахар. Цвет светло-коричневый, вкус слегка жгучий, аромат сложный, преобладает коньячный, спирта - 43%.

Петровскую водку крепостью 40% готовят на настое ржаных сухарей, добавляют коньяк и колер. Она имеет цвет светло-коричневый, вкус слегка жгучий, запах ржаных сухарей.

Юбилейная особая водка содержит 40% спирта. В неё добавляют коньяк, мёд и колер. Цвет светло-коричневый, вкус слегка жгучий, запах округленный, с оттенком мёда.

Горькие настойки с пониженной крепостью отличаются более мягким вкусом и приятным ароматом. К ним относятся Ароматная, Апельсиновая, Изумрудная, Осенняя, Прозрачная, Золотистая, Волжская.

Ликеры отличаются от